En septiembre de 1993, Madonna se embarcó en The Girlie Show, gira en la que se vistió como una dominatrix rodeada de bailarines en topless. Sus películas, discos y el libro de temática sexual, aunado con la polémica aparición agresiva en el programa de Letterman, llevaron a identificar a Madonna como una renegada sexual. En marzo de 1994, apareció como invitada en el programa Late Show with David Letterman, donde utilizó palabras soeces que debían ser censuradas en la televisión y entregó a Letterman un par de ropa interior pidiéndole que la oliera.
